Катехины (флаван-3-оли, катехолы). Молекула (как наименьшая частичка вещества, имеющая свойства самого вещества) катехинов содержит два асимметрических атома углерода (С2 и С3), а потому каждый из катехинов имеет четыре изомера и два рацемата.
Катехины – это бесцветные кристаллические соединения, которые, в отличие от большинства других флавоноидов, гликозидов не образуют. Но для них характерно ацилирование спиртовой гидроксильной группы, т. е. образование галловых эфиров при атоме С3. Катехины являются родоначальниками дубильных веществ конденсированного ряда. Они хорошо растворяются в спирте, ацетоне, эфире, но не растворяются в бензине.
При самоокислении и ферментативном окислении катехинов активно высвобождается диоксид углерода. Продукты окисления катехинов по своему строению зависят от рН среды. Так, при рН ниже двух (+)-катехин образует бесцветный полимер, при рН 4,8…8 аутоксидация (+)-катехина сопровождается образованием типичного флабофена красного цвета, при рН выше восьми аутоксидация (+)-катехина приводит к образованию соединений типа гуминовых кислот или меланинов. Окисление катехинов сопровождается образованием димеров и полимеров.
В состав катехинов винограда и вина входят (+)-катехин, (-)-эпикатехин, (-)-галлокатехин, (+)-эпикатехингаллат.
Динамика созревания винограда характеризуется такими данными: сначала созревания в кожице и семенах появляются (+)-катехин и (-)-эпикатехин, в середине созревания – (-)-галлокатехин и в конце появляются (+)эпикатехингаллат. В спелом винограде всегда преобладает (-)-галлокатехин (около 50 % от суммы всех катехинов).
Содержание катехинов в виноградном сусле и вине зависит от технологии переработки винограда и продолжительности контакта сусла с твердыми частями ягоды и грозди. В готовое вино может перейти до 50 % катехинов. В белых столовых винах катехинов меньше, чем в красных. Наибольшее количество катехинов содержится в кахетинских винах (до 500 мг/дм3).
В выдержанных винах количество катехинов снижается, а в старых винах равняется нулю.
Установлено, что (-)-галлокатехин и (+)-катехин, а также некоторые продукты их конденсации обладают Р-витаминными свойствами. Наибольшую Р-витаминную активность имеют кахетинские вина, содержащие повышенное количество катехинов и продуктов их полимеризации. Катехины и продукты их преобразований влияют на вкус и цвет вин. Катехины в чистом виде имеют горький, слегка вяжущий вкус, который у окисленных и конденсированных катехинов приобретает приятную терпкость. На цвет выдержанных вин сильно влияют продукты взаимодействия катехинов с лейкоантоцианами и антоцианами.
